Fenol (C6H5OH) er en fargeløs, nåleformet krystall med en særegen lukt. Den fungerer som et viktig råmateriale i produksjonen av visse harpikser, bakteriedrepende midler, konserveringsmidler og legemidler (som aspirin). Den kan også brukes til desinfisering av kirurgiske instrumenter, behandling av ekskrementer, hudsterilisering, lindring av kløe og behandling av mellomørebetennelse. Fenol har et smeltepunkt på 43 °C og er litt løselig i vann ved romtemperatur, men lett løselig i organiske løsemidler. Når temperaturen overstiger 65 °C, blir den blandbar med vann i alle forhold. Fenol er etsende og forårsaker lokal proteindenaturering ved kontakt. Løsninger av fenol som kommer i kontakt med huden kan vaskes av med alkohol. En liten del av fenolen som utsettes for luft oksideres til kinon, og blir rosa. Den blir lilla når den utsettes for jern(III)ioner, en egenskap som vanligvis brukes til å teste for fenol.
Oppdagelseshistorie
Fenol ble oppdaget i kulltjære i 1834 av den tyske kjemikeren Friedlieb Ferdinand Runge, derfor er det også kjent som karbolsyre. Fenol fikk først bred anerkjennelse takket være den anerkjente britiske legen Joseph Lister. Lister observerte at de fleste postoperative dødsfall skyldtes sårinfeksjoner og pussdannelse. Ved en tilfeldighet brukte han en fortynnet fenolløsning til å spraye kirurgiske instrumenter og hendene sine, noe som reduserte pasientinfeksjoner betydelig. Denne oppdagelsen etablerte fenol som et potent kirurgisk antiseptisk middel, noe som ga Lister tittelen «Antiseptisk kirurgis far».
Kjemiske egenskaper
Fenol kan absorbere fuktighet fra luften og bli flytende. Den har en særegen lukt, og svært fortynnede løsninger smaker søtt. Den er svært etsende og kjemisk reaktiv. Den reagerer med aldehyder og ketoner for å danne fenolharpikser og bisfenol A, og med eddiksyreanhydrid eller salisylsyre for å produsere fenylacetat og salisylatestere. Den kan også gjennomgå halogenering, hydrogenering, oksidasjon, alkylering, karboksylering, forestring og foretring.
Ved normale temperaturer er fenol fast stoff og reagerer ikke lett med natrium. Hvis fenol varmes opp til smelting før natrium tilsettes i et eksperiment, reduseres det lett, og fargen endres ved oppvarming, noe som påvirker det eksperimentelle resultatet. I undervisningen har en alternativ metode blitt tatt i bruk for å oppnå tilfredsstillende eksperimentelle resultater enkelt og effektivt. I et reagensrør tilsettes 2–3 ml vannfri eter, etterfulgt av et ertstort stykke natriummetall. Etter å ha fjernet overflateparafin med filterpapir, plasseres natriumet i eteren, hvor det ikke reagerer. Tilsetning av en liten mengde fenol og risting av røret lar natrium reagere raskt og produsere en stor mengde gass. Prinsippet bak dette eksperimentet er at fenol løses opp i eter, noe som letter reaksjonen med natrium.
Publisert: 20. januar 2026